Tổng hợp Pederin

Sự tổng hợp ra pederin đã được biết đến. Bắt đầu bằng axít (+)-benzoylselenopederic, thêm chất khử Zn(BH4)2, phản ứng khử chọn lọc lập thể (stereoselective) của xeton không vòng xảy ra. Phản ứng Michael của nitromethane được thực hiện. Sau một vài bước của phản ứng oxy hóa khử Pfitzner–Moffatt, phenylselenation, thủy phân, và khử, thu được axít pederic.[5]

Tổng hợp Pederin

Những bước cuối cùng của việc tổng hợp nên pederin được trình bày trong hình bên phải. Tại đây, axít pederic được thêm vào chất bảo vệ trong LiHMDS và THF, hiệu suất 75%. Các nhóm bảo vệ sau đó được loại bỏ bằng TBAF và dung dịch thủy phân. Bước này có hiệu suất 88%.[6]

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Pederin http://www.forces.gc.ca/health-sante/wn-qn/adv-avi... http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C%5... http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC137826 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12381784 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3295241 http://www.aocd.org/?page=PaederusDermatitis http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx... //dx.doi.org/10.1002%2Fanie.200701677 //dx.doi.org/10.1016%2Fs0040-4039(00)99028-2